Synthèse et études physico-chimiques de composés diacridinoniques et acridiniques 4,5-disubstitués

Synthesis and physicochemistry of new diacridinonic and diacridinic compounds in positions 4,5

• Auteur / Autrice : Saadia Issmaili
• Direction : Jean-Pierre Galy
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1997
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 3

Mots clés

Mots clés contrôlés

Acrididés

Acylation

Résumé

Le but de ce travail a ete d'elaborer de nouvelles molecules ayant comme cible l'adn. Notre objectif a donc ete de synthetiser des composes acridiniques a propriete intercalante. On a mis au point la preparation de la 4-amino-5-hydroxy-9(10h)-acridinone et de son homologue acridinique. L'acylation de ces composes s'est effectuee uniquement sur le groupement amino en positions 4,4'. A partir de ces derives diacridiniques monopontes, nous avons prepare des composes acridiniques bipontes par acylation sur les groupements hydroxy en positions 5,5'. A partir de la 4-amino-5-hydroxyacridine nous avons synthetise un ether couronne acridinique: la 4,5-(10-aza-1,4,7-trioxadecyl)-acridine. La structure des differents composes a ete determinee sans ambiguite par rmn #1h, #1#3c et rmn bidimensionnelle. Ces composes macrocycliques sont susceptibles d'etre des intercalants ou des bis-intercalants de l'adn