Synthese diastereoselective d'ethers lipides a visee antitumorale a l'aide de complexes dieniques du fer tricarbonyle

par Alain Braun

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Charles Mioskowski.

Soutenue en 1996

à Strasbourg 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Dans le cadre d'une collaboration entre le cea et les laboratoires servier, nous nous sommes interesses a la synthese d'ethers lipides, analogues de structure rigidifiee du paf-acether. Au cours de ce travail, nous avons mis au point une nouvelle reaction d'heterocyclisation stereoselective de dienes diols complexes du fer tricarbonyle qui permet un acces direct a des 1,4-dioxanes 2,3-disubstitues fonctionnalises. Cette methode a ete appliquee a la synthese de differents 1,4-dioxanes, et a celle d'un ether lipide optiquement pur. La reactivite des differents diols complexes fer tricarbonyle au cours de l'heterocyclisation cationique a ete etudiee en fonction de la configuration relative, et de la nature de la chaine laterale de ces diols. Parallelement, la determination des configurations relatives des 1,4-dioxanes 2,3-disubstitues synthetises, nous a permis de proposer un mecanisme rationnel pour cette reaction d'heterocyclisation. Enfin, nous rapportons dans ce manuscrit quelques travaux preliminaires pour la synthese de 1,4-dioxanes tri- ou tetrasubstitues. Nous avons notamment etudie la reactivite de cations complexes fer tricarbonyle generes in situ, vis-a-vis de differents heteronucleophiles

  • Titre traduit

    Diastereoselective synthesis of potentially antitumoral ethers lipids using acyclic dienyl iron tricarbonyl complexes


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Informations

  • Détails : 279 P.
  • Annexes : 231 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service des bibliothèques. Bibliothèque L'Alinéa.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.1996;2320
  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service des bibliothèques. Bibliothèque L'Alinéa.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : H 503.000,1996
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