Synthese organique sans solvant et activee par les micro-ondes focalisees. Preparation de composes polyfonctionnels : heterocycles azotes simples ou accoles et cyclohexanones

par SANDRINE JOLIVET

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jack Hamelin.

Soutenue en 1996

à Rennes 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Ce travail s'insere dans le cadre des recherches entreprises au laboratoire sur les reactions sans solvant activees par les micro-ondes. La premiere partie de la these est consacree a la synthese de 3(2h)-pyridazinones, heterocycles a 6 chainons possedant des activites pharmacologiques interessantes. Ainsi un certain nombre de ces composes a ete prepare a partir de monophenylhydrazones de derives a-dicarbonyles et de composes a methylene active, en quelques minutes, sans solvant et sous irradiation micro-ondes focalisees, en presence de quantites catalytiques de piperidine ou de tertiobutylate de potassium. Les alcenes intermediaires ont ete prepares dans quelques cas. Dans la deuxieme partie, nous avons generalise l'etude de la condensation de monohydrazones du glyoxal differement substituees sur l'atome d'azote avec des composes a methylene active par au moins un groupement acyle. Ceci nous a conduit a generer, par une cyclisation inhabituelle et stereoselective, des heterobicycles azotes et oxygenes d'une part, des cyclohexanones fonctionnalisees d'autre part. L'heterobicycle azote apparait comme etant le produit cinetiquement controle, la pyridazinone, le produit thermodynamiquement controle. L'evolution en milieu acide ou sous irradiation micro-ondes focalisees des produits a permis de preparer de nouveaux pyrroles n-substitues et fonctionnalises, ainsi que des benzopyrrolidinones.

  • Titre traduit

    Organic synthesis in dry media coupled with focused microwave irradiation. Preparation of functionnalized compounds : single or fused nitrogen heterocycles and cyclohexanones


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Informations

  • Détails : 145 P.
  • Annexes : 75 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Rennes 1. Service commun de la documentation. BU Beaulieu.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1996/69

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  • Bibliothèque : Université de Lille. Service commun de la documentation. Bibliothèque universitaire de Sciences Humaines et Sociales.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 1996REN10186
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