Diamines primaires propargyliques à substituants insaturés : synthèse et applications

Propargylic primary diamines with unsaturated groups: synthesis and applications

• Auteur / Autrice : Valérie Desre
• Direction : Léone Groizeleau Miginiac
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie fine
• Date : Soutenance en 1996
• Etablissement(s) : Poitiers

Mots clés

Mots clés contrôlés

Éthers

Amines

Composés organométalliques

Résumé

Ce memoire rapporte l'etude de la preparation et de la reactivite d'amines et de diamines primaires propargyliques a substituants insatures. Dans la premiere partie, nous decrivons la synthese d'amines primaires propargyliques a fonction acetal (ch#3ch#2o)#2ch-c=c-ch(r)-nh#2 par action d'organozinciques -insatures rznbr sur l'imine n-silylee issue du 4,4-diethoxybut-2-yn-1-al. Ces amines se sont revelees etre des precurseurs interessants d'amines primaires allyliques a fonction acetal (e) ou (z), de pyrroles 2-substitues et d'amines primaires propargyliques a fonction ether-oxyde. Dans la deuxieme partie, a partir des amines primaires propargyliques a fonction acetal preparees ci-dessus, nous avons mis au point un schema reactionnel en quatre etapes permettant la synthese de diamines primaires propargyliques h#2n-ch(r')-c=c-ch(r)-nh#2 avec r r' ou r = r'. Enfin, par semi-hydrogenation de ces diamines, nous avons obtenu, de maniere stereoselective, des diamines primaires ethyleniques (e) ou (z)