La desferrioxamine e, principal siderophore chez erwinia amylovora ; nouvelle synthese totale par trimerisation cyclique autour de l'ion ferrique

Desferrioxamine e, the main siderophore of erwinia amylovora ; a new total synthesis through metal-templated cyclic trimerization

• Auteur / Autrice : Remy Kachadourian
• Direction : G. KUNESCH
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Psychologie. Chimie
• Date : Soutenance en 1996
• Etablissement(s) : Paris 11

Résumé

Les mecanismes d'acquisition du fer (iii) mis en jeu par un agent microbien s'averent d'une grande importance dans les interactions pathogenes entre cet agent et l'organisme hote (animal ou vegetal). Erwinia amylovora est la premiere bacterie phytopathogene a avoir ete identifiee (a la fin du siecle dernier) ; elle est l'agent causal du feu bacterien, maladie qui a une incidence economique non negligeable en europe depuis une dizaine d'annees. La purification et l'identification de la desferrioxamine e, le principal siderophore d'e. Amylovora, ont permis d'aborder, d'une part, l'etude de la contribution de cette substance a la virulence de la bacterie et, d'autre part, la conception d'adduits antimicrobien-desferrioxamine b diriges contre la bacterie. Deux voies de synthese totale de la desferrioxamine e ont ete decrites anterieurement. Compte tenu de sa symetrie axiale d'ordre trois, elle peu etre obtenue par trimerisation cyclique de son motif fondamental, l'acide n-5-aminopentyl-n-(hydroxy)-succinamique, en une seule etape, et en utilisant le fer (iii) ou le gallium (iii) comme matrices (effet template). Cette nouvelle voie, plus courte, s'est averee aussi plus efficace que les anterieures, offrant ainsi un exemple de synthese totale d'une substance naturelle par voie supramoleculaire. L'utilisation du gallium (iii) comme matrice a permis d'analyser par rmn la stereochimie du produit final en solution. Enfin, erwinia chrysanthemi, autre bacterie phytopathogene, exprime un deuxieme systeme d'acquisition du fer (iii). Le siderophore implique, l'achromobactine, ne repond pas aux caracteristiques des siderophores connus ; des progres ont ete realises en vue de sa purification et de sa caracterisation