Nouvelle voie de synthèse de dérivés aromatiques d'acides disulfoniques : Etude de leurs propriétés physico-chimiques en relation avec leur activité anti-V.I.H
Auteur / Autrice : | Christine Meyer-Madelaine-Dupuich |
Direction : | Isabelle Rico-Lattès |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie moléculaire et supramoléculaire |
Date : | Soutenance en 1994 |
Etablissement(s) : | Toulouse 3 |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
Dans ce memoire, nous proposons une methode de synthese originale et peu couteuse de derives monocatenaires d'acides naphthalene et stilbene disulfoniques. Cette methode consistant a faire reagir un derive de 3-acyl-2-thiazolidinethione avec un acide amino-naphtalenedisulfonique ou amino-stilbenedisulfonique dans le d. M. F. Conduit a des rendements (15-60%) superieurs a ceux de la litterature. L'etude physicochimique des derives synthetises montre que les derives monocatenaires se micellisent et penetrent au cur des membranes biologiques. Les derives bolaformes forment des vesicules d'un diametre moyen de 20 nm. Les tests anti-v. I. H. Menes sur cellules cem-ss ont permis de mettre a jour une nouvelle famille de derives d'acides 1,3-naphtalene disulfonique a potentiel anti-v. I. H. Dont les ic50 varient de 35 a 190 nm