Synthese de 9-oxa-quinolizidines, inhibiteurs potentiels de glycosidases a visee anti-vih

par SOPHIE MONTHILLER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Charles Mioskowski.

Soutenue en 1994

à Strasbourg 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Ce travail traite de la synthese et de l'evaluation biologique de 9-oxaquinolizidines, inhibiteurs potentiels de glycosidases a visee anti-sida. La conception de ces nouveaux inhibiteurs de glycosidases possedant une fonction perhydro-oxazine, a ete realisee en se basant sur le mecanisme d'hydrolyse des glycosides. Le principe des syntheses repose sur l'utilisation d'hexopyranoses comme produit de depart, de meme stereochimie que les composes souhaites. Cette derniere a ete conservee via des reactions d'amination reductrice stereoselectives. Les reactivites observees en serie glucose, mannose et xylose tres differentes des intermediaires, ont necessite l'utilisation de sequences reactionnelles differentes et specifiques. Celles-ci nous ont conduit a developper trois nouvelles reactions: 1) une nouvelle synthese de perhydro-oxazines a partir d'hydroxylactames; 2) une synthese stereoselective de tetrahydrofuranes fonctionnalises en milieu neutre ou basique; 3) une reaction d'inversion au niveau du carbone 2 de lactones derivees du glucose et du mannose, induite par l'iodure de magnesium


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (265 p.)
  • Annexes : 171 REF.

Où se trouve cette thèse\u00a0?

  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service des bibliothèques. Bibliothèque L'Alinéa.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.1994
  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service des bibliothèques. Bibliothèque L'Alinéa.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : H 503.000,1994
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.