Validité en série insaturée de nouvelles méthodes d'accès aux amines primaires alpha ramifiées

Validity in unsatured series, of new methods of access to alpha-ramified primary amines

• Auteur / Autrice : Laurence Leboutet
• Direction : Léone Groizeleau Miginiac
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie fine
• Date : Soutenance en 1994
• Etablissement(s) : Poitiers

Mots clés

Mots clés contrôlés

Magnésium -- Composés organiques

Zinc -- Composés organiques

Résumé

Au cours de ce travail, nous avons teste deux methodes d'acces a des amines primaires alpha-ramifiees homoallyliques ou homopropargyliques d'interet biologique. Ces methodes font appel a des imines vraies masquees que nous avons obtenues a partir de derives carbonyles, enolisables ou non enolisables, aliphatiques ou aromatiques, simples ou conjugues. Le masquage par le groupe tosyle nous a permis de preparer, en deux etapes, des amines mono- et bis-homoallyliques, mais il ne convient pas pour obtenir pures des amines primaires a substituant propargylique. Par contre, les n-silylaldimines conviennent tres bien pour atteindre les deux types structuraux souhaites et nous ont permis de realiser la synthese regioselective, en une etape, d'une large variete d'amines et diamines primaires alpha-ramifiees mono- et bis insaturees; cette methode donne egalement des resultats satisfaisants dans la preparation d'amines primaires alpha-fonctionnelles. Nous avons ainsi verifie la validite de methodes, appliquees jusque-la a l'introduction de groupes simples, satures ou phenyliques, en alpha d'un groupe amine et etendu largement leur domaine d'application a la preparation d'amines primaires insaturees a haute potentialite en synthese et en biologie