Synthèse de mono- et di-C-méthylflavones : évaluation de leur pouvoir inhibiteur vis-à-vis de la phosphodiesterase de coeur de rat

par Pascale Gaillard

Thèse de doctorat en Sciences. Biochimie

Sous la direction de Marcelle Hauteville et de Michèle Chadenson.

Soutenue en 1994

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Marcelle Hauteville, Michèle Chadenson.


  • Résumé

    Parmi les treize c-methylflavones dont la synthese est decrite, qui presentent toutes un noyau a de type phloroglucique, dix ont ete synthetisees pour la premiere fois. Une 3-methyl-, une 8-methyl- et une 3,8-dimethylflavones ont ete obtenues, a l'issue de deux reactions successives de methylation et de cyclodeshydratation effectuees a partir de deux 2,5,7-trihydroxyflavanones. Dix 6- ou 8-mono-c-methyl- et 6,8- ou 3,8-di-c-methylflavones ont ete obtenues au terme de syntheses totales, incluant le rearrangement de baker-venkataraman d'aroylesters de la phloracetophenone et des mono-c-, 3,4,6-trimethyl- et di c-methylphloracetophenones. Les produits intermediaires de ces syntheses sont des diaroylmethanes, soit hemicetalisables en 2,5-dihydroxyflavanones, soit non hemicetalisables. Ainsi, est decrit pour la premiere fois un melange de deux 2,5,7-trihydroxyflavanones isomeres, 6-c-methyl et 8-c-methyl. Quant aux diaroylmethanes, deux composes inattendus ont ete obtenus. Ils ont conserve un groupement aroylester qui s'oppose a leur hemicetalisation. Quelles que soient les molecules concernees, leur caractere phloroglucique est determinant pour obtenir une c-methylation nucleaire. Le pouvoir inhibiteur de sept c-methyl flavones a ete evalue vis-a-vis des quatre isoformes de la phosphodiesterase des nucleotides cycliques de cur de rat. La 5,7-dihydroxy 3',4'-dimethoxy 6,8-dimethylflavone et la 3',4',5,7-tetramethoxy 3,8-dimethylflavone sont de tres bons inhibiteurs des deux isoformes hydrolysant specifiquement l'ampc, la cgi- et la roi-pde

  • Titre traduit

    Mono- and di-c-methylflavones synthesis. Valuation of their inhibitory effect on rat heart phosphodiesterase


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Informations

  • Détails : 1 vol. (177 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 149-177

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
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