Annelation via une addition de type Michael catalysée par les acides de Lewis avec les éthers d'énols silylés azotés : application à la synthèse d'alcaloï͏̈des
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Auteur / Autrice : | Abdallah Deyine |
Direction : | Pierre Duhamel |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance en 1993 |
Etablissement(s) : | Rouen |
Mots clés
FR
Mots clés contrôlés
Résumé
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La nouvelle méthode préparation de composés 1,5-dicarbonylés mise au point dans notre laboratoire a été appliquée à la synthèse de composés 1,5-dicarbonylés azotés. Cette réaction consiste en une addition de type Michael d'un éther d'énol sur un vinylogue d'hemiacétal ou son équivalent synthétique : le mélange équimolaire de méthylvinylcétone composé hydroxyle en présence d'une quantité catalytique d'hétérate de trifluorure de bore. Après avoir montré que l'atome d'azote devait être impérativement protégé par un groupe électroattracteur, les différents parmètres de la réaction ont été étudiés. . .