Le terbutyl peroxyde de lithium, un exemple d'oxenoide; application a l'oxydation de divers carbanions

Lithium terbutyl peroxide as an example of exenoid; application to oxidation of various carbanions

• Auteur / Autrice : VIRGINIE SAINT-JALMES
• Direction : Marc Julia
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1993
• Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

Divers carbanions sont oxydes en alcools par reaction avec le terbutyl peroxyde de lithium. Des dianions d'acides carboxyliques et un enolate d'amide sont convertis respectivement en 2-hydroxy acides et en 2-hydroxy amide. Les anions aromatiques sont convertis en phenols. La reaction d'oxydation des acetylures de lithium permet un acces facile aux ynolates, precurseurs de cetenes, d'esters ou d'ethers d'ynols silyles. L'hydroperoxyde de terbutyle lithie possede des proprietes electrophiles sur l'atome d'oxygene comparables a celle des carbenoides sur l'atome de carbone, et constitue donc un exemple d'oxenoide