Synthèse et analyse structurale de n-hydroxy peptides

Synthesis and structural analysis of n-hydroxy peptides

• Auteur / Autrice : Virginie Dupont
• Direction : Michel Marraud
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1993
• Etablissement(s) : Vandoeuvre-les-Nancy, INPL

Mots clés

Mots clés contrôlés

Structure cristalline (solides)

Acides hydroxamiques

Hydroxylation

Mots clés libres

Hydroxylation

Dipeptide

Acide hydroxamique

Spectre RMN

Spectre IR

Structure cristalline

Dipeptides

Hydroxamic acid

Molecular structure

Nmr spectrum

Nfrared spectrum

Crystalline structure

Résumé

Le but de cette thèse est de reconnaitre l'influence structurale de la n-hydroxylation d'une séquence peptidique. Pour cela, les homologues n-hydroxyles de dipeptides protégés à leurs extrémités par une fonction amide ont été préparés et étudiés en solution par RMN et spectroscopie ir, à l'état solide par diffraction des rayons X, et soumis à une analyse théorique par dynamique moléculaire. Le premier chapitre est un rappel des connaissances nécessaires à la compréhension de la suite. Le second chapitre décrit la synthèse des n-hydroxypeptides examinés et les méthodes d'étude structurale utilisées. Les résultats sont exposés dans le troisième chapitre, et le quatrième chapitre est une discussion de ces résultats en relation avec les observations conduites sur des composés pseudopeptidiques voisins. Des modes de repliements particuliers aux n-hydroxypeptides ont été reconnus et caractérisés. Leur stabilité et leur géométrie sont comparées à celles des motifs voisins dans les peptides