Etudes de la synthèse de l'indole, du benzofurane et du benzothiophène

Studies of the synthesis of indole, benzofuran and benzothiophene

• Auteur / Autrice : Jean Afxantidis
• Direction : Jean-Pierre Aune
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1993
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 3

Mots clés

Mots clés contrôlés

Benzofurane

Synthèse (chimie)

Indole

Résumé

La synthese de l'indole, du benzofurane et du benzothiophene est l'un des sujets les plus anciens de la chimie organique. Mais, comme le montre l'etude bibliographique, la recherche d'une voie de synthese simple de ces composes, a partir de molecules accessibles industriellement, est toujours un sujet d'actualite. La seconde partie de ce memoire est consacree a l'etude de la synthese de l'indole par pyrolyse de l'acetate de l'anilino ethanol et a l'application de la methode a la synthese du benzofurane et du benzothiophene. Un essai d'optimisation par la methode des reseaux uniformes de doehlert a ete entrepris. L'etude du mecanisme que nous supposons etre radicalaire, nous permet d'expliquer le manque de selectivite de ces reactions par trois facteurs influents: les energies de dissociation homolytique, la stabilite des produits formes et la conformation preferentielle des intermediaires radicalaires. La faiblesse quantitative des resultats nous a conduit a l'etude de la cyclisation sur des catalyseurs heterogenes. L'orthophosphate d'aluminium ameliore sensiblement les rendements en benzothiophene, plus faiblement ceux en benzofurane, alors que la formation d'indole dans ces conditions est pratiquement nulle. Ces resultats peuvent s'expliquer par la difference de basicite des heteroatomes et donc leur capacite a se complexer avec les sites acides du catalyseur