Synthese de substrats et d'analogues de substrats de l'isocitrate deshydrogenase et d'enzymes apparentes

par CAROLE SCHMITZ

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-François Biellmann.

Soutenue en 1992

à Strasbourg 1 .

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Résumé

L'acide isocitrique est un intermediaire du cycle de krebs, tandis que l'acide homoisocitrique intervient dans la biosynthese de la lysine chez les levures et certains champignons. Dans un premier temps nous decrivons une synthese stereoselective des acides isocitrique et homoisocitrique a partir de l'acide d-malique, par l'intermediaire d'un synthon commun precurseur des deux acides. La synthese des deux acides par cette voie presente l'interet de correler la stereochimie des deux acides. Une nouvelle methode de transformation de triple liaison silylee en acide carboxylique de meme longueur de chaine a ete elaboree. Des derives fluores des acides isocitrique et homoisocitrique, substrats suicide potentiels de l'isocitrate deshydrogenase respectivement de l'homoisocitrate deshydrogenase ont ete prepares. Nous proposons egalement la synthese d'analogues des acides isocitrique, homoisocitrique et isopropylmalique presentant une insaturation (en position 3-4, et en position 4-5)

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