Contribution a l'etude de l'oxydation des acides gras par des monoxygenases vegetales a cytochrome p450. Synthese de l'acide laetisarique

par Hubert Bosch

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de Charles Mioskowski.

Soutenue en 1992

à Strasbourg 1 .

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  • Résumé

    Dans le cadre de l'oxydation d'acides gras par des enzymes monooxygenases vegetales a cytochrome p450, nous avons commence par determiner la stereochimie d'epoxydation des acides 8-dodecenoique et 9-dodecenoique par la ic-lah du topinambour (helianthus tuberosus l. ). Deux methodes ont ete employees: la conversion de l'epoxyde d'origine enzymatique en un derive de mosher et la synthese chimique de l'epoxyde optiquement pur. Cette derniere methode a egalement ete appliquee a la determination de la stereochimie de l'epoxydation de l'acide oleique par une peroxygenase presente dans les microsomes de vesce (vicia sativa l. ). Nous avons ensuite synthetise une serie de derives oxygenes et soufres de l'acide laurique. Deux analogues de l'acide laurique portant un motif captodatif de type ether de cyanhydrine ont aussi ete prepares. Tous ces composes ont ete testes sur la ic-lah du topinambour et la omega-lah de la vesce. Puis, nous avons prepare deux derives acetyleniques de l'acide oleique: l'acide 9-octadecene-17-ynoique et l'acide 9-octadecene-16-ynoique. Le premier s'est avere etre un inhibiteur irreversible de la omega-lah de la vesce. En application d'une etude de l'addition d'ethers chiraux d'allene lithies sur des aldehydes pour obtenir des alcools secondaires chiraux, nous avons procede a la synthese de l'acide laetisarique. Enfin, nous avons aussi etudie l'action de thiols sur des alpha-sulfinylhydrazones, reaction qui conduit a des alpha-sulfenylhydrazones. Des tentatives de synthese d'alpha-alcoxyhydrazones cycliques n'ont pas donne de resultats

  • Titre traduit

    A contribution to the study of the oxidation of fatty acids by plant cytochrome p450 monoxygenases. Synthesis of laetisaric acid


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  • Annexes : 123 REF

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service des bibliothèques. Bibliothèque L'Alinéa.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.1992;1303
  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service des bibliothèques. Bibliothèque L'Alinéa.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : H 503.000,1992
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