Utilisation du couplage milieu heterogene, activation par les microondes : application a la synthese d'alcenes, β-aminoesters et β-lactames a partir de derives organosilicies

par REGINE LATOUCHE

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de Jack Hamelin.

Soutenue en 1992

à Rennes 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    La premiere partie de ce travail est relative a la condensation des derives trimethylsilylacetiques (nitrile, ester) et trimethylsilylmethylphosphoniques sur les derives carbonyles, en milieu heterogene couple a l'irradiation microondes. Cette reaction, dite reaction de peterson, conduite en milieu homogene, en presence de base, offre un acces tres interessant aux composes ethyleniques. Nous avons montre qu'en presence de fluorures metalliques, seuls ou supportes sur divers solides inorganiques (al#2o#3, mgo, montmorillonite k10), il etait possible de realiser la reaction de silyl-reformatsky. La selectivite depend de facon extremement significative des conditions operatoires. Les differents facteurs qui gouvernent cette selectivite ont ete etudies. Un mecanisme est propose. La deuxieme partie est consacree a une etude de la reactivite des imines vis-a-vis des acetals de cetenes silicies en milieu heterogene sec avec activation par les microondes. Les resultats obtenus montrent que l'on peut acceder en quelques minutes avec de bons rendements aux aminoesters en presence de montmorillonite k10. Par contre, l'utilisation de fluorure de potassium et d'ether couronne permet l'obtention directe de lactames. Cette derniere reaction n'est pas generale et son issue depend de la substitution sur l'azote de l'imine et egalement de la nature de l'acetal de cetene

  • Titre traduit

    Organic synthesis in heterogeneous dry media coupled with microwaves irradiation: preparation of activated alkenes, aminoesters and lactams from silylated compounds


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (128 f.)
  • Annexes : 150 REF

Où se trouve cette thèse\u00a0?

  • Bibliothèque : Université de Rennes 1. Service commun de la documentation. BU Beaulieu.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1992/98

Cette version existe également sous forme de microfiche :

  • Bibliothèque : Université de Lille. Service commun de la documentation. Bibliothèque universitaire de Sciences Humaines et Sociales.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 1992REN10083
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.