Utilisation de glycals convenablement proteges pour la synthese de metabolites hydroxyles d'acides gras

par PATRICK QUINTON

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Charles Mioskowski.

Soutenue en 1991

à Strasbourg 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Les produits de la reaction de perlin de glycals proteges peuvent servir de synthons chiraux pour la preparation stereocontrolee de metabolites hydroxyles d'acides gras. Dans un premier temps, nous avons etudie l'influence des groupements protecteurs dans cette reaction et montre que, dans la serie du d-glucal, les benzyles et dimethoxyphenylmethyles etaient compatibles alors que differents groupements silyles ne l'etaient pas. La synthese totale de deux isomeres d'un metabolite de l'acide linoleique, actif contre la pyriculariose du riz, a ete realisee en utilisant le produit d'ouverture de perlin d'un glycal prepare a partir du tri-o-acetyl-d-glucal. L'etude de la preparation d'un synthon chiral commun a de nombreux metabolites d'acides gras nous a permis de desoxygener l'hydroxyle libre du produit d'ouverture de perlin du tri-o-dmpm-d-glucal. Aucunes des differentes methodes de protection envisageables pour ces groupements n'a permis d'obtenir l'intermediaire attendu. La synthese du 12-(r)-hete a ete etudiee a partir de l'enal provenant du di-o-acetyl-d-xylal. La chaine acide comportant trois doubles liaisons a ete introduite par la reaction de wittig. Pour terminer cette synthese, nous avons cherche a greffer la chaine terminale en substituant un groupement partant (tosyle ou iode primaire comportant un hydroxyle protege ou non en beta) par un cuprate insature d'ordre superieur sans obtenir le resultat attendu. Ces differentes etudes montrent la potentialite de l'ouverture de perlin des glycals pour la synthese de produits naturels

  • Titre traduit

    Use of conveniently protected glycals for the synthesis of hydroxylated metabolites of fatty acids


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  • Annexes : 130 REF

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service des bibliothèques. Bibliothèque L'Alinéa.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.1991;1105
  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service des bibliothèques. Bibliothèque L'Alinéa.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : H 503.000,1991
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