Nouvelles voies d'accès à des alpha-aminodiacides de configuration SS

par Fabienne Besnard

Thèse de doctorat en chimie

Sous la direction de Pierre Duhamel.

Soutenue en 1991

à Rouen .


  • Résumé

    De nouvelles voies diastéréosélectives d'accès à des alpha-aminodiacides de configuration (SS) dont une des deux fonctions acides est protégée, ont été réalisées en utilisant le motif de la (S)-alanine pour l'introduction du second centre de chiralité. La première méthode, alkylation électrophile de l'énolate de la (S)-N-Boc-5-méthylmorpholine-2-one, montre que la présence du groupement méthyle est suffisante pour induire une sélectivité élevée puisque des excès diastéréoisomériques supérieurs à 97 pour 100 par l'introduction des groupements allyle, propyle, crotyle, butyle, benzyle, phènacyle et phènéthyle. La seconde méthode utilise la condensation d'un organozincique sur l'imine formée à partir du (S)-alaninate de terbutyle et du glyoxylate d'éthyle. Nous obtenons également une excellente diastéréosélection pour la condensation du bromure d'allylzinc. La dernière méthode fait intervenir la condensation du triflate d'un (R)-α-hydroxyester avec le (S)-alaninate de tertbutyle

  • Titre traduit

    New diasteroselective routes to (SS)-alpha-aminodiacides


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  • Détails : 1 vol. (152 p.)
  • Annexes : Bibliogr. 106 références

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  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 91/ROUE/S039
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  • Cote : 91/ROUE/S039
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