Sulfoxydes pyridiniques précurseurs de modèles chiraux du NADH. Synthèse et étude de modèles stabilisés du NADH en série benzo(b)thiénopyridinique

par Nadjib Boussad

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Guy Queguiner.

Soutenue en 1991

à Rouen .

mots clés

• Nicotinamide
• Adénine
• Dinucléotide
• Benzo(b)thiéno pyridine
• Sulfoxyde
• Chiral
• Bismutation
• Complexe
• NAD (coenzyme)
• Sulfoxydes
• Nicotinamide

Résumé

Des modèles simples portant un groupe sulfoxyde chiral en position de la pyridine ont été synthétisés et utilisés dans la réduction de la α, α', α'' acétophénone. Les rendements sont moyens car il se forme une réaction de désulfénylation pendant la réduction. Les produits secondaires ont été isolés et identifiés. Un modèle analogue en série quinoléinique a été synthétisé. Il a conduit à la réduction totale du même substrat. Les excès énantiomériques sont variables. D'autres modèles du NADH portant un groupement carbonyle en position de la dihydropyridine ont été synthétisés en série benzo[b]thiéno3,2-b ou 3,2-[b]pyridiniques. Les résultats les plus importants sont les suivants: la 1-méthyl 3-carbamoyl-1,4 benzo[b]thieno2,3-b pyridine conduit à un complexe binaire avec le perchlorate de magnésium en présence de substrat; le même modèle reéduit l'acétophénone en présence d'acide de Lewis

Titre traduit

NADH models bearing a chiral sulfoxide. Synthesis and study of stable NADH models in benzo(b)thienopyridine serie

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