Synthese et fonctionnalisation d'oxazolopyridines et oxazolopyridine-2-ones : etude de leurs proprietes pharmacologiques

Synthesis and fonctionalization of oxazolopyridines and oxazolopyridine-2-ones. Study of their pharmacological properties

• Auteur / Autrice : Christine Flouzat
• Direction : Gérald Guillaumet
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences médicales
• Date : Soutenance en 1991
• Etablissement(s) : Orléans

Résumé

Les molecules comportant un cycle oxazolopyridinique sont connues pour leurs proprietes pharmacologiques (analgesiques, anti-inflammatoires, antipyretiques). Une nouvelle methode de synthese des oxazolo 4,5-b et 5,4-b pyridines substituees en position 2 a ete mise au point en utilisant le polyphosphate de trimethylsilyle (ppse). La fonctionnalisation (acylation) en position 5 ou 7 de la pyridine de ces heterocycles fait appel a des mecanismes radicalaires. L'introduction de nombreux substituants a ete par ailleurs possible grace a des reactions de metallation, regioselectivement en position 7 du noyau pyridinique. La synthese et la substitution a l'azote oxazolique des oxazolo 4,5-b et 5,4-b pyridine-2-ones a ete mise en uvre avec de bons rendements selon differents schemas reactionnels