Synthèse d'amino-alcools optiquement purs et utilisation comme précurseurs de catalyseurs dans des réductions et alkylations enantiosélectives

par Eric Didier

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Bernard Loubinoux.

Soutenue en 1991

à Nancy 1 , en partenariat avec Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .

mots clés

• Amino-alcools
• Biotransformations
• Réductions
• Boranes
• Alkylations
• Organozinciques
• Amino-alcools
• Biotransformation (métabolisme)
• Alkylation

Résumé

Le (r)-amino-3 phenyl-2 propanol-1, le (1s,2r)-amino-2 cyclopentanol, les (1s,2r) et (1r,2s)-amino-1 indanols-2 ainsi que quelques dérivés n-mono et dialkyles ont été prépares en utilisant comme étapes clés, des réactions enzymatiques. Les amino-alcools ont été utilisés comme précurseurs de catalyseur dans la réduction enantiosélective de l'acétophénone et de l'anti-methoxyiminoacetophenone par le borane pour conduire respectivement au phenyl-1 ethanol et a la phenyl-1 éthylamine. Ils ont été également utilisés dans l'alkylation catalytique enantiosélective d'aldéhydes par le diethylzinc, par le bromure de phenylethynylzinc et par l'-bromoacetate de terbutyle zinc pour donner les alcools secondaires correspondants

Titre traduit

Synthesis of optical pure amino-alcohols and use as catalyst precursors in enantioselective reductions and alkylations

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