Squelettes pyrimidohétérocycliques dérivés d'amino- et d'hydrazino- uraciles

par Jacques Brom

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Fleury.

Soutenue en 1991

à Mulhouse .


  • Résumé

    Les 6-amino-, 6-hydrazino- et 6-(azavinyl) pyrimidinediones riches en électrons réagissent par leur carbone 5 avec différents électrophiles (l’O-tosylisonitrosomalodinitrile (OTMD), le tétracyanoéthylène (TCNE), l'acétylènedicarboxylate de diméthyle (DMAD), et le diméthylacétal du diméthylformamide (DMFDMA) pour conduire après cyclisation à toute une série d'hétérocycles polycycliques. La 6-amino-1,3-diméthylpyrimidine-2,4(1H, 3H)-dione fournit ainsi, avec l'OTMD, une lumazine précurseur de pyrimido [5,4-g] ptéridines, et avec le TCNE, une pyrido [2,3-d] pyrimidine. Une isomérisation du squelette carboné est mise en évidence dans le cas de la réaction entre la 6-hydrazino-1,3-diméthylpyrimidine-2,4(1H, 3H) dione et le TCNE. Des réactions analogues sur carbone sont également observées dans les séries naphtaléniques et anthracéniques

  • Titre traduit

    Pyrimidoheterocyclic skeletons derived from amino- and hydrazino- uracilsS


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  • Détails : 1 vol. (195 f.)
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  • Cote : 1991MULH0205
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