Recherche Avancée

Thèse soutenue

Phosphonodithioformiates et derives : etude de leur reactivite; applications synthetiques et biologiques

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Auteur / Autrice : ANDREW BULPIN
Direction : Serge Masson
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1991
Etablissement(s) : Caen

Résumé

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La reactivite des phosphonodithioformiates avec les organometalliques, les amines primaires, secondaires ou fonctionalisees et avec les thiols a ete etudiee. Une addition thiophile favorisee par le groupement phosphonyle en alpha a ete observee, d'une part avec les organometalliques allyliques et alkyliques pour donner des carbanions stabilises qui peuvent etre utiliser comme reactifs de wittig-horner et, d'autre part avec les thiols en milieu basique pour conduire a des phosphonodithioacetals disulfures. La stabilite de la liaison disulfure de ces nouveaux composes a ete examinee et leur utilisation apres metallation comme reactifs de wittig-horner est une synthese nouvelle des dithioesters ou des dithioacetals de cetenes disulfures a partir des aldehydes. L'amination des phosphonodithioesters via une attaque carbophile a permis la preparation de thioamides polyfonctionnels. Des test ont mis en evidence une activite anti-virale (influenza, hiv) pour certains composes phosphonosulfures prepares a partir des phosphonodithioformiates