Synthese asymetrique de molecules bioactives

Asymmetric synthesis of bioactive molecules

• Auteur / Autrice : MARIE-CLAUDE SIMON WERMEISTER
• Direction : Arlette Solladié-Cavallo
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1990
• Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Résumé

Deux syntheses asymetriques de molecules bioactives en ophtalmologie furent mises au point. L'acide-(s)-diamino-2,4 butyrique est obtenu optiquement pur avec un excellent rendement chimique (80%) en utilisant la structure dimere d'un dianion lithie et en le consolidant en remplacant le lithium par un magnesium. Les deux enantiomeres r et s de la dipivaloyl-3,4 epinephrine sont obtenus avec un rendement chimique global de 20% et une purete optique avoisinant 100% a partir de sulfoxydes chiraux. Une methode de monomethylation d'amines en une etape est egalement proposee