Composés issus de l'acide pyroglutamique : hétérocyclisations de diacyl hydrazines polysilylées en oxadiazoles-1,3,4 et pyrrolidino triazinones-1,2,4

Derivatives of pyroglutamic acid: heterocyclizations of polysilylated diacyl hydrazines into 1,3,4-oxadiazoles and pyrrolidino 1,2,4-triazines

• Auteur / Autrice : Pascal Cauliez
• Direction : Daniel Couturier
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique et macromoléculaire
• Date : Soutenance en 1989
• Etablissement(s) : Lille 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Glutamique, Acide

Résumé

La synthèse, la réactivité et quelques propriétés pharmaceutiques de différents hétérocycles dérivés de la structure pyroglutamique ont été étudiés. Les principaux résultats obtenus sont : 1) une amélioration de la synthèse du pyroglutamate de méthyle ; 2) une nouvelle méthode de synthèse des oxadiazoles-1,3,4 a partir de diacyl hydrazines via des intermédiaires silylés ; 3) l'application de cette méthode à des diacyl hydrazines dérivées de l'acide pyroglutamique ; 4) une cyclisation spécifique de n-acyl n-pyroglutamoyl-hydrazines trisilylées en oxadiazoles-1,3,4 ou en pyrrolidino triazinones-1,2,4 selon le catalyseur utilisé ; 5) une comparaison de différentes méthodes de carbamoylations des lactames; 6) l'application au pyroglutamate de méthyle et aux hétérocycles preparés de ces réactions de carbamoylation