Organotributylétains alpha-alcoxylés : préparation, réactivité et utilisation en synthèse organique

Preparation, reactivity and use in organic synthesis of alpha -alcoxyorganotributyltin compounds

• Auteur / Autrice : Alain Duchêne
• Direction : Jean-Paul Quintard, Michel Pereyre
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences
• Date : Soutenance en 1988
• Etablissement(s) : Bordeaux 1

Résumé

La transacetalisation du diethoxymethyltributyletain conduit a de nouveaux acetals alpha-organostanniques portant des groupes alcoxyles varies. Ceux-ci reagissent avec les organoaluminiques pour conduire a des alcoxymethyltributyletains alpha-substitues. La possibilite de transmetallation de ces derives organostanniques par le butyllithium a ete etudie et les organolithiens obtenus ont ete pieges par divers agents electrophiles. C'est ainsi que l'homologation de cetones en aldehydes a pu etre realisee via les monoethers d'alpha-glycols. De plus en serie terpenique, les precurseurs alpha-alcoxyles ont permis d'acceder a la ( +ou- ) ar-turmerone