Préparation et utilisation en synthèse de réactifs organosiliciés : accès sélectif aux énoxysilanes dérivés de composés hétérosubstitués, méthode générale de formation des alpha-aminophosphonates

• Auteur / Autrice : Kamal Boussad
• Direction : Jean-Claude Combret
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1987
• Etablissement(s) : Rouen

Mots clés

Mots clés contrôlés

Silicium -- Composés organiques

Composés aliphatiques

Phosphonates

Résumé

Les énoxysilanes dérivés des alpha et béta dialkylaminocétones ont été préparés après étude et mise au point de la réaction utilisant l'iodotriméthylsilane formé "in situ". Dans les conditions expérimentales retenues, la réaction est rapide et très nettement régiosélective dans la série des aminocétones linéaires. Un mécanisme de réaction est proposé après discussion et mise en évidence de la nature et de l'importance des interactions azote-silicium. La régiosélectivité est alors discutée en terme de contrôle cinétique ou thermodynamique et l'équilibration des mélanges d'isomères "cinétiques" réalisée. Une extension de la réaction d'aminométhylation est proposée dans la dernière partie consacrée à la présentation d'une méthode générale, rapide et douce de préparation en "un pot" d'alpha dialkylamino alpha aryl (hétéroaryl) méthane phosphonates