Thèse soutenue

Synthèse arynique de benzocyclobutenols fonctionnels : Quelques propriétés chimiques et pharmacologiques
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Auteur / Autrice : Brigitte Gregoire
Direction : Paul Caubère
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1986
Etablissement(s) : Nancy 1
Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques

Résumé

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Les condensations aryniques d'un monocétal de dicétone-1,2 sur le bromobenzène ou le P-bromofluorobenzène conduisent sélectivement aux benzocyclobuténols substitués sur le cycle saturé. L'ouverture basique de ces composés, suivie d'un traitement acide, donne accès aux benzocyclénédiones correspondantes. En présence d'acide on obtient les indanols ou les éthers correspondants. En bloquant l'hydroxyle, on peut libérer la fonction carbonyle. Les dérivés ainsi obtenus peuvent donner accès aux éthers d'oxine dont la réduction constitue une nouvelle voie d'accès aux aminoalccols benzocyclobuténiques. Certains composés décrits présentent en outre une activité sur le système nerveux central ou peuvent être des précurseurs de modules béta -bloquants à selectivité béta ::(2)