Synthèse arynique de benzocyclobutenols fonctionnels : Quelques propriétés chimiques et pharmacologiques

par Brigitte Gregoire

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Paul Caubère.

Soutenue en 1986

à Nancy 1 , en partenariat avec Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .

mots clés

• Composé monocyclique
• Composé tricyclique
• Acétal
• Dicétone
• Énolate
• Eryne
• Condensation chimique
• Hydrocarbure chlore
• Composé aromatique
• Alcool tertiaire
• Scission
• Composé bicyclique
• Réactivité chimique
• Transposition chimique
• Catalyse acide
• Cétoxime
• Transposition beckmann
• Cyclanédione-1,2, éthylènéacétal|fin
• Tricyclotétradecatriène dérivé
• Tricycloheptadecatriène dérivé
• Biphénylénone-1(héxahydro-1,2,3,4,4A,8B hydroxy-8B) éthylènéacétal|fin
• Benzène(bromo)|ent
• Benzocycloocténédione-5,6(hésahydro-5,6,7,8,9,10-) diéthylacétal-6|fin
• Monocyclic compound
• Tricyclic compound
• Tertiary alcohol
• Scission
• Bicyclic compound
• Acétals
• Éthylamines

Résumé

Les condensations aryniques d'un monocétal de dicétone-1,2 sur le bromobenzène ou le P-bromofluorobenzène conduisent sélectivement aux benzocyclobuténols substitués sur le cycle saturé. L'ouverture basique de ces composés, suivie d'un traitement acide, donne accès aux benzocyclénédiones correspondantes. En présence d'acide on obtient les indanols ou les éthers correspondants. En bloquant l'hydroxyle, on peut libérer la fonction carbonyle. Les dérivés ainsi obtenus peuvent donner accès aux éthers d'oxine dont la réduction constitue une nouvelle voie d'accès aux aminoalccols benzocyclobuténiques. Certains composés décrits présentent en outre une activité sur le système nerveux central ou peuvent être des précurseurs de modules béta -bloquants à selectivité béta ::(2)

Titre traduit

Arynic synthesis of functionalized benzocyclobutenols : some chemical and pharmalogical properties

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