Utilisation des organocuivreux, associés ou non à un acide de lewis, en synthèse asymétrique et dans la préparation des beta-cétophosphonates
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Auteur / Autrice : | Abdellaziz Ghribi |
Direction : | J. F. Normant |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance en 1986 |
Etablissement(s) : | Nancy 1 |
Partenaire(s) de recherche : | autre partenaire : Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques |
Mots clés
FR
Mots clés libres
Chimie
Chimie organique
Cuivre composé organique
Stéréosélectivité
Synthèse asymétrique
Composé allénique
Alcool secondaire
Borane
Epoxyde
Orthoester
Enone
Composé aliphatique
Phosphore composé organique
Réaction wittig
Scission
Composé vinylique
Borane(trifluoro|ent
Cuivre(butyl)|ent
Cuivre-lithium(dibutyl)|ent
Orthoformique acide ester triéthyle|ent
Acroléine, diethylacétal|ent
Acide alcanoïque(diethoxyphosphoryl-2)
Acide alcène-2oique dérivé|fin
Phosphonate(O,O-dialkyl oxo-2 alkyl)|fin
Phosphonate(O,O-dialkyl (éthyl-4 oxo-2) octène-3YL)|fin
Ethyle ether|sub
THF|sub
Copper organic compounds
Stereoselectivity
Résumé
FR
L'action des organocuprates associés à BF::(3) sur des acétals chiraux constitue une voie très originale de synthèse des alcools secondaires optiquement actifs. Les dianons des acides diethylphono 2 alcoiques réagissent avec les aldéhydes par réaction de wittig-horner et conduisent très stéréosélectivement aux acides alpha éthyléniques trisubstitués. L'action des organocuprates sur les chlorures d'acide diethylphosphono-2 alcanoïques, constitue une voie de synthèse très générale des beta cétiogisogibates alpha substitués