Thèse soutenue

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Auteur / Autrice : Nacer-Eddine Slougui
Direction : Gérard Rousseau
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1985
Etablissement(s) : Paris 11
Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne)

Résumé

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Les travaux exposés dans cette thèse sont relatifs 1) A la mise au point d'une méthode de préparation des alkylsilylacétals de cétènes à partir d’∝-bromoesters et à l'exploitation de la réaction d' hydrosilylation des esters ∝, βéthyléniques pour la synthèse stéréosélective d'alkyl silylacétals de cétènes de stéréochimie Z. 2) A la mise au point de nouvelles méthodes de ·synthèse d' acétals, hémiacétals et hydrates de cyclopropanones par réaction des carbènes :CH₂, :CHCH₃ et :CHφ sur les alkyl silyl- et les disilylacétals de cétènes. 3) A la mise au point de nouvelles méthodes de synthèse d'esters ∝, β-éthyléniques, ∝, β-éthyléniques ∝-méthylés et ∝-phénylés par réaction de chloro-, chlorométhyl-, chlorophénylcarbènes sur les alkyl silylacétals de cétènes suivie de réarrangement thermique. La stéréosélectivité d'addition de ces chloro­ carbènes est étudiée. Cette méthode est appliquée à la synthèse d'une phéromone : l'acide (S)(E)-diméthyl-2,4 hexène-2 oique. 4) A l'étude d'une réaction originale de cyclopropanation par action du mélange bromoforme-diéthylzinc sur les alkyl silylacétals de cétènes. Le mécanisme de cette nouvelle réaction a été étudié. Elle est appliquée à la synthèse d'un produit naturel terpénique : le sabinène.