La transformation efficace des cétones en composés vinyliques

par Georges Bashiardes

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Derek Harold Richard Barton.

Soutenue en 1985

à Paris 11 , en partenariat avec Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne) (autre partenaire) .


  • Résumé

    Nous décrivons dans cette thèse une méthode de préparation efficace des iodures vinyliques et des séléniures vinyliques. Celle-ci consiste dans l’oxydation à la température ambiante des hydrazones cétoniques par l’iode ou le bromure de phénylsélénényle en présence d’une base guanidine encombrée pour fournir les produits voulus avec de très bons rendements. L’application sur quelques dicétones-1,2, 1,3 et 1,4 de la réaction mise au point plus haut nous ont permis de synthétiser des alcynes, des diiododiènes-1,3, des diazocétones et des 1H-triazoles-1,2,3.

  • Titre traduit

    Efficient conversion of ketones into vinylic compounds


  • Résumé

    An improved preparation of vinyl iodides and a new synthesis of phenylvinylselenides is described. The oxidation ketohydrazones with iodine or phenylselenenyl bromide in the presence of strong, hindered guanidine bases at room temperature leads to the desired compounds in very high yields. The application of the above procedure to several α-, β- and ϒ-dicetones permits the preparation of alkynes, diiodo-1,3-dienes, diazoketones, and 1H-1, 2, 3-triazoles.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (152 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 140-152

Où se trouve cette thèse\u00a0?

  • Bibliothèque : Université Paris-Saclay (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 0g ORSAY(1985)194
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-034023
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