1999-03-13T23:59:59Z
2022-01-19T05:24:29Z
Préparation stéréosélective de diènes conjugués E et E,E : application à la synthèse de produits naturels
1985
1985-01-01
Ce travail décrit une méthode générale de préparation de diènes conjugués de stéréochimie E et (E, E), qui a été développée par thermolyse-éclair des dioxydes de dihydro-2, 5 thiophènes monosubstitués et disubstitués. Ces derniers sont eux-mêmes engendrés thermiquement par une réaction de rétro Diels-Alder. Ce procédé permet d'obtenir des diènes conjugués E et E, E avec une excellente pureté stéréoisomérique, en général supérieure à 95%. L'application de cette méthode à la synthèse de phéromones sexuelles d'insectes a été effectuée et sa généralisation à la préparation sélective de triènes a été étudiée.
This work describes a general method for the preparation of E and (E, E) conjugated dienes, which was developed by flash thermolysis of mono- and di-substituted-2, 5 dihydrothiophene-l, l-dioxides. These latters were themselves thermally generated by a retro Diels-Alder reaction. This process allows the obtention of E and (E, E) conjugated dienes with an excellent stereoisomeric purity, in general higher than 95%. An application of this method to the synthesis of insect sex pheromones was effected and its generalization to the selective synthesis of trienes was investigated.
Phéromones
Stéréosélectivité
Diènes conjugés
Sulfones
Sulfolènes substitués
Thermolyse-éclair
Triènes
Rétro Diels-Alder
Stéréosélectivité
Abecassis-Bohbot, Mathilde
Bloch, Robert
Paris 11
Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne)